Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК)

Приглашаем в Telegram-канал @Gastroenterology Если лечение не помогает Популярно о болезнях ЖКТ Кислотность
желудка

Представленная в разделе информация о лекарственных препаратах, методах диагностики и лечения предназначена для медицинских работников и не является инструкцией по применению.



Полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) (англ. polyunsaturated fatty acids (PUFAs)) — жирные кислоты, молекулы которых имеют не менее двух двойных и/или тройных углерод-углерод связей. Играют значительную роль в физиологии человека и животных.
Незаменимые полиненасыщенные жирные кислоты
Полиненасыщенные жирные кислоты, необходимые для нормальной жизнедеятельности организма, но не синтезируемые им, называют незаменимыми. К незаменимым для человека и животных полиненасыщенным жирным кислотам относятся содержащие в молекуле 18 атомов углерода альфа-линоленовая кислота с тремя двойными связями (омега-3; 18:3ω3) и линолевая кислота с двумя двойными связями (омега-6; 18:2ω6). Человек и животные могут получать эти кислоты только с пищей.

Схема синтеза полиненасыщенных жирных кислот у растений и животных и место в ней докозагексаеновой кислоты (Гладышев М.И., 2012)
Схема синтеза полиненасыщенных жирных кислот у растений и животных.
Эффективность синтеза длинноцепочечных ПНЖК у животных и человека
невелика, хотя именно эти кислоты играют важнейшую роль в
функционировании организма (Гладышев М.И., 2012)

Линолевая и альфа-линоленовая кислоты сами не играют значительной роли в организме человека. 50-70 % линолевой и альфа-линоленовой кислот, поступивших с пищей, «сжигаются» для обеспечения энергетических потребностей организма в первые сутки после потребления. Предположительно линолевая и альфа-линоленовая кислоты накапливаются в коже и содействуют её нормальному функционированию, предотвращая излишнюю потерю воды, а также усиливают шелушение для снижения избыточной пигментации под действием ультрафиолетового излучения.

Основная роль линолевой и альфа-линоленовой кислот в организме человека состоит в том, что они могут являться биохимическими предшественниками физиологически значимых длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот с 20 или 22 атомами углерода. Это, так называемые частично незаменимые ПНЖК: имеющая 4 двойные связи арахидоновая (омега-6; 20:4ω6), пять двойных связей — эйкозапентаеновая (омега-3; 20:5ω3) и шесть двойных связей — докозагексаеновая (омега-3; 22:6ω3) кислоты.

Только растения имеют десатуразы Δ15 и Δ12 и могут синтезировать линолевую и альфа-линоленовую кислоты (см. рисунок слева). Животные, получив эти кислоты с пищей, способны синтезировать из них длинноцепочечные арахидоновую, эйкозапентаеновую и докозагексаеновую кислоты. В этом синтезе участвуют ферменты, удлиняющие углеродную цепь (элонгазы), а также десатуразы Δ5 и Δ6. Для синтеза докозагексаеновой кислоты нужен ряд дополнительных ферментов, не показанных на рисунке. Эффективность синтеза длинноцепочечных ПНЖК у животных и человека невелика, хотя именно эти кислоты играют важнейшую роль для физиологии человека (Гладышев М.И., 2012).
Список полиненасыщенных жирных кислот
Ниже приведены некоторые, в том числе наиболее важные для физиологии человека, полиненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты принято разделять на классы, обозначаемые как омега-3 (ω-3 или n-N), омега-6 (ω-6 или n-6) ... омега-N ...  ., где число N после ω (или n) означает, что после N-го атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты, идёт первая двойная (тройная) связь.

Омега-2 полиненасыщенные жирные кислоты:
  • Сорбиновая кислота, 6:2ω2*, СН3-СН=СН-СН=СН-СООН
Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты:
  • Гексадекатриеновая кислота, 16:3ω3, цис,цис,цис-7,10,13-гексадекатриеновая кислота

  • α-линоленовая кислота, 18:3ω3, CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH, цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
α-линоленовая кислота, схема
  • Стеаридоновая (стиоридовая) кислота, 18:4ω3, цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-октадекатетраеновая кислота
Стиоридовая кислота, схема
  • Эйкозатриеновая кислота, 20:3ω3, цис,цис,цис-11,14,17-эйкозатриеновая кислота

  • Эйкозатетраеновая кислота, 20:4ω3, цис,цис,цис-8,11,14,17-эйкозатетраеновая кислота

  • Эйкозапентаеновая кислота, 20:5ω3, СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН, цис,цис,цис,цис,цис-5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота
Эйкозапентаеновая кислота, схема
  • Генэйкозапентаеновая кислота, 21:5ω3, цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-генэйкозапентаеновая кислота

  • Докозапентаеновая кислота, 22:5ω3, клупанодоновая кислота, цис,цис,цис,цис,цис-7,10,13,16,19-докозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота, схема
Докозагексаеновая кислота, схема
  • Тетракозапентаеновая кислота, 24:5ω3, цис,цис,цис,цис,цис-9,12,15,18,21-докозагексаеновая кислота

  • Тетракозагексаеновая кислота, 24:6ω3, цис,цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18,21-тетракозеновая кислота
Омега-4 полиненасыщенные жирные кислоты:
  • Докозапентаеновая кислота, 20:5ω4, СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН
Омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты: Линолевая кислота, схема
  • γ-линоленовая кислота, 18:3ω6, СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН,цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота
γ-линоленовая кислота, схема
  • Календовая кислота, 18:3ω6, 8-транс,10-транс,12-цис-октадекатриеновая кислота

  • Эйкозадиеновая кислота, 20:2ω6, цис,цис-11,14-эйкозадиеновая кислота

  • Дигомо-γ-линоленовая кислота, 20:3ω6, СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООH, цис,цис,цис-8,11,14-эйкозатриеновая кислота
Дигомо-γ-линоленовая кислота,
  • Арахидоновая кислота, 20:4ω6, CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH, цис,цис,цис,цис-6,9,12,15-эйкозатетраеновая кислота
Арахидоновая кислота,
  • Докозадиеновая кислота, 22:2ω6, цис,цис-13,16-докозадиеновая кислота

  • Адреновая, 22:4ω6, цис,цис,цис,цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота

  • Докозапентаеновая кислота, 22:5ω6, цис,цис,цис,цис,цис-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота
Докозапентаеновая кислота, схема
  • Тетракозатетраеновая кислота, 24:4ω6, цис,цис,цис,цис-9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота

  • Тетракозапентаеновая кислота, 24:5ω6, цис,цис,цис,цис,цис-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота
Омега-9 полиненасыщенные жирные кислоты:
  • Мидовая кислота, 20:3ω9, цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота


Примечание. * В формуле N1:N2ωN3: N1 — число атомов углерода, N2 — число двойных связей, N3 — ω-класс (то есть первая двойная связь находится после атома углерода номер N3, если считать от метилового конца).
Публикации для профессионалов здравоохранения, затрагивающие вопросы влияния ПНЖК на здоровье

На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.


У полиненасыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при систематическом употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел

Диагностика болезней ЖКТ Симптомы болезней ЖКТ Видео
для пациентов
Изжога и ГЭРБ

Яндекс.Метрика

Логотип Исток-Системы

Информация на сайте www.GastroScan.ru предназначена для образовательных и научных целей. Условия использования.