Изовалериановая кислота

Изовалериановая кислота (англ. isovaleric acid, или 3-Methylbutanoic acid, или β-methylbutyric acid) — карбоновая кислота, наиболее важный для физиологии человека изомер валериановой кислоты. Синонимы: 3-метилбутановая кислота, 3-метилмасляная кислота, 1-изобутанкарбоновая кислота, изопропилуксусная кислота. Краткое обозначение — изоC5 или iC5.

Изовалериановая кислота содержится в значительном количестве в корневище валерианы лекарственной Valeriana officinalis, а также в траве тысячелистника Achillea millefotium.

Применяется при производстве Валидола, Валокордина и некоторых других лекарств.

Изовалериановая кислота — химическое вещество

Изовалериановая кислота — одноосновная предельная разветвлённая карбоновая кислота. Химическая формула соединения: СН₃-CH(СН₃)-СН₂-СООН. Эмпирическая формула изовалериановой кислоты — C₅H₁₀O₂. Соли и сложные эфиры изовалериановой кислоты носят наименование изовалератов. Температура плавления — -29,3°С. Температура кипения — 176,5°С. Молярная масса — 102 г/моль. Изовалериановая кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с острым неприятным запахом. Частично растворима в воде, растворима в этиловом спирте.

Изовалериановая кислота (также, как и изомасляная) является так называемой «жирной кислотой с разветвлённой углеродной цепью» и относится к короткоцепочным жирным кислотам (КЖК). Ранее был распространён термин летучие жирные кислоты (ЛЖК). Такая терминология принята в работах по физиологии органов пищеварения. При этом надо учитывать, что в целом ряде классификаций карбоновые кислоты с «разветвлённой цепью» не относятся к жирными.

Бактерии кишечника, продуцирующие изовалериановую кислоту

Изовалериановая кислота, в частности, является продуктом жизнедеятельности нормальной микрофлоры кишечника. Здесь изовалериановая кислота образуется в первую очередь в результате микробного метаболизма белков (лейцина) в толстой кишке. Продуциенты изовалериановой кислоты относятся к следующим родам бактерий: Clostridium, Megasphaera (Акопян А.Н.), Bacteroides, Propionibacterium. В кишечнике большая часть КЖК всасывается и только не более 5% общего объёма КЖК выводится. Содержание в кале здорового человека изовалериановой кислоты у взрослых (Ардатская М.Д., Логинов В.А.) и детей (Акопян А.Н., Наринская Н.М.) — 0,4 ± 0,1% или 0,04 ± 0,02 мг/г, соотношение изовалериановой кислоты к валериановой — до 2,1 (Минушкин О.Н. и др.).


На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз)», содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Изовалериановая кислота как маркер отклонений в организме человека

Современная наука не позволяет отталкиваясь от количественных оценок изовалериановой или других КЖК в кале, слюне, крови, дуоденальном содержимом, иных биологических жидкостях поставить диагноз, однако отклонения от нормальных значений уже сегодня даёт важную информацию при целом ряде заболеваний и состояний.

Существует статистически достоверное увеличение средних концентраций изовалериановой (0,0008 ± 0,0003 ммоль/л) и уксусной (0,618 ± 0,17 ммоль/л) кислот в слюне у младенцев с воспалительными поражениями верхних отделов пищеварительного тракта, по сравнению с аналогичными показателями при функциональных нарушениях (0,270 ± 0,060 и 0,0002 ± 0,00006 ммоль/л соответственно). Высокий уровень изовалериановой и уксусной кислот в слюне у детей раннего возраста с органическими поражениями верхних отделов пищеварительного тракта отражает микроэкологические нарушения в организме в целом (Завьялова А.В.).

Корневище и корни валерианы содержат эфирное масло (до 2 %), состоящее из борнилизовалерианата (основная часть), валериановой и изовалериановой кислоты, камфена, терпинеола, пинена, борнеола и др.;   более 10 алкалоидов (валерин, актинидин  хатинин и др.); сахара, дубильные вещества, сапонины, гликозид валерид, ферменты и яблочную, уксусную, муравьиную, пальмитиновую, стеариновую кислоты

У детей с атопическим дерматитом увеличивается суммарная продукция КЖК в кале, как проявление метаболической активности кишечной микрофлоры, выражающееся, в частности, повышением продукции уксусной, изомасленной и изовалериановой кислот (Наринская Н.М.).

Изовалериановая кислота в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона

Изовалериановая кислота, главная составная часть природной валериановой кислоты, отвечает изоамиловому алкоголю, не действующему оптически; приготовляется из последнего окислением, а также и синтетически из цианистого изобутила. Жидка, сильно пахнет валерианой и кипит при 175°; мало растворима в воде. Некоторые из её солей находят, как указано выше, применение в медицине; соли её со щелочными и щелочноземельными металлами хорошо растворяются в воде; размельченные кристаллы их, брошенные на поверхность воды, вначале плохо смачиваются ею и во время растворения быстро двигаются и прыгают по поверхности, как бы отталкиваясь друг от друга; соли других металлов растворяются в воде труднее. Все соли в свежеприготовленном и сухом состоянии почти ничем не пахнут, но при сохранении распространяют едкий запах самой валериановой кислоты, причем частью превращаются из средних солей в основные. Сложные эфиры валериановой кислоты, например метильный, этильный и амильный, представляют собой сильно пахучие, мало или совсем нерастворимые в воде жидкости, перегоняющиеся без разложения. Последний, т. е. изовалерианоамильный эфир C₅H₉O(C₅H₁₁O) обладает прекрасным яблочно-ананасным запахом; слабый алкогольный раствор его, под названием яблочной эссенции, находит применение при производстве искусственных фруктовых эссенций. Он получается, как побочный продукт, при приготовлении изовалериановой кислоты окислением изоамильного алкоголя смесью двухромовокалиевой соли с серной кислотой, а также, и в гораздо большем количестве, при нагревании валериановой кислоты или ее натриевой соли с амильным алкоголем и серной кислотой. (ЭСБЕ, том V, 1881, статья «Валериановая кислота», автор М.Л. Львов (1848-1899)).


У изовалериановой кислоты и её соединений имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления лекарственных препаратов, содержащих изовалериановую кислоту, изовалераты и иные производные, необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел