Линолевая кислота

Линолевая кислота (англ. linoleic или linolic acid) — полиненасыщенная незаменимая жирная кислота. Распространённые аббревиатуры и обозначения в разных системах: ЛК (англ. LA), 18:2ω6, 18:2n-6, 18:2Δ9,12.

Играет важную роль в физиологии человека. Термин «незаменимая» (или «эссенциальная») означает, что данная жирная кислота не вырабатываются в организме человека, но она необходима для жизнедеятельности и источником её поступления служат потребляемые продукты питания.

Линолевая кислота — химическое вещество

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, то есть являющаяся диеновой кислотой, систематическое наименование 9,12,15-октадекадиеновая кислота, химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₄—CH=CH—CH₂—CH=CH—(CH₂)₇—COOH. Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Эмпирическая формула линолевой кислоты — C₁₈H₃₂O₂.

Линолевая кислота относится к семейству омега-6 (ω-6) ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-6-позиции, между шестым и седьмым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Суточные нормы потребления линолевой кислоты

Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г., для организма человека такие полиненасыщенные жирные кислоты как линолевая, линоленовая, являющиеся структурными элементами клеточных мембран и обеспечивающие нормальное развитие и адаптацию организма человека к неблагоприятным факторам окружающей среды, имеют особое значение. Полиненасыщенные жирные кислоты являются предшественниками образующихся из них биорегуляторов — эйкозаноидов. Из полиненасыщенных жирных кислот семейства ω-6 особое место занимает линолевая кислота, которая является предшественником наиболее физиологически активной кислоты этого семейства — арахидоновой. Арахидоновая кислота является преобладающим представителем полиненасыщенных жирных кислот в организме человека. Физиологическая потребность для  взрослых составляют 8-10 г в сутки ω-6 жирных кислот или 5-8% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе ω-6 к ω-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1. Физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах — 4-9% от калорийности суточного рациона для детей от 1 года до 14 лет и 5-8% для детей от 14 до 18 лет, соответственно.

Подсолнечное масло — основной источник линолевой кислоты

Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2–6 г, что эквивалентно 10–15 г (2–3 чайные ложки) подсолнечного масла (Котов С.В., Исакова Е.В.).

2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США) рекомендованы следующие суточные нормы потребления линолевой кислоты:

• дети 1-3 года — 7 г
• девочки 4-13 лет и мальчики 4-8 лет — 10 г
• мальчики 9-13 лет — 12 г
• девочки и девушки 14-18 лет — 11 г
• мальчики и юноши 14-18 лет — 16 г
• женщины 19-50 лет — 12 г
• мужчины 19-50 лет — 17 г
• женщины старше 50 лет — 11 г
• мужчины старше 50 лет — 14 г

Биомедицинское значение линолевой кислоты

Важность линолевой кислоты в физиологии человеке определяется тем, что она участвует в синтезе арахидоновой кислоты (и, таким образом, некоторых простагландинов), а также в формировании фосфолипидов клеточных мембран. Повышенное потребление линолевой кислоты, связанное с диетическими рекомендациями, возможно, уменьшает риск сердечно-сосудистых заболеваний. С другой стороны, линолевая кислота является прекурсором ряда окисленных биологически активных метаболитов, 9- и 13-гидроксиоктадекадиеновых кислот и 9- и 13-оксооктадекадиеновых кислот, с которыми связывают некоторые патологические состояния, например, болезнь Альцгеймера и неалкогольный стеатогепатит. Кроме того, ряд авторов указывают на роль линолевой кислоты в развитии системного воспаления (опосредованно через синтез провоспалительных эйкозаноидов из арахидоновой кислоты и/или ингибирование синтеза противовоспалительных эйкозаноидов из докозагексаеновой кислоты и/или докозагексаеновой кислоты). Так, например, в европейском исследовании «случай–контроль», включавшем оценку характера питания у 203193 человек в возрасте 30–74 из Великобритании, Швеции, Дании, Германии и Италии, было показано, что повышенное потребление линолевой кислоты с пищей более чем в 2 раза повышает риск развития язвенного колита. Однако среди здоровых лиц систематический анализ результатов рандомизированных клинических исследований не выявил повышения уровня маркеров воспаления в связи с повышенным употреблением линолевой кислоты, а исследование, проведенное в Японии, показало, что повышенное потребление линолевой кислоты (а не только альфа-линолевой кислоты, относящейся к классу омега-3-полиненасыщенных жирных кислот), напротив, связано с уменьшением уровня маркеров воспаления, таких как C-реактивный белок (Ситкин С.И. и др.).

Международный коллектив исследователей* проанализировав данные 20 проспективных когортных исследований, проведенных в десяти странах мира, с анализом биомаркеров, взятых в период с 1970 по 2010 год, с общей продолжительностью 366 073 пациенто-лет, установил, что линолевая кислота оказывает долгосрочное положительное влияние на профилактику сахарного диабета 2 типа, а арахидоновая кислота не приводит к неблагоприятным последствиям.

*Wu JHY, Marklund M, Imamura F, et al. Omega-6 fatty acid biomarkers and incident type 2 diabetes: pooled analysis of individual-level data for 39 740 adults from 20 prospective cohort studies. Lancet Diabetes Endocrinol. 2017 Dec;5(12):965-974. doi: 10.1016/S2213-8587(17)30307-8.

Линолевая кислота входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 10-15 % ото всех жирных кислот).

Увеличение линолевой кислоты в рационе не влияет риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний?

В настоящее время широко распространено мнение, что замена животных жиров, в частности сливочного масла, на растительные жиры, богатые линолевой кислотой, уменьшает холестерин в крови, и, как следствие, снижает риск смертности от сердечно-сосудистых заболеваний, в частности, от ишемической болезни сердца. Учёные из США** считают, что в исследование, на котором базируется это утверждение, вкралась ошибка. Действительно, замена животных жиров на растительные, богатые линолевой кислотой, снижает уровень холестерина в сыворотке крови, однако это не влияет на вероятность смертности от сердечно-сосудистых заболеваний.

**Ramsden Ch.E. et al. Re-evaluation of the traditional diet-heart hypothesis: analysis of recovered data from Minnesota Coronary Experiment (1968-73) // British Medical Journal, 2016; doi: 10.1136/bmj.i1246.

Дефицит линолевой кислоты и атопический дерматит у детей

При недостатке линолевой кислоты в ацилцерамиды встраивается мононенасыщенная олеиновая кислота, которая не может обеспечить сборку ламеллярных гранул. В роговой слой кожи попадают разрозненные липидные пузырьки, которые располагаются к межклеточном пространстве в виде обрывков липидных мембран. Это приводит к расслаиванию мембран и увеличению проницаемости рогового слоя, что быстро приводит к проникновению через роговой слой токсинов, аллергенов, бактерий. Количественной мерой, отражающей повреждение липидных структур рогового слоя эпидермиса, а в том числе и дефицита ацилцерамидов, является величина трансэпидермальной потери воды (Transepidermal Water Loss – TEWL). Повышение TEWL наблюдается в острой стадии атопического дерматита, симптомом которой является сухость кожи. Установлено, что сухость кожи, сопровождаемая трансэпидермальной потерей воды, ведет к повышенной системной абсорбции топических глюкокортикостероидов.

При замене линолевой кислоты на более насыщенную олеиновую кислоту нарушается не только проницаемость, но и нормальная дифференцировка кератиноцитов. Наблюдается утолщение и быстрое слущивание эпидермиса – гиперкератоз. Наиболее серьезные нарушения при дефиците линолевой кислоты связаны с нарушением в обмене простагландинов, которые являются регуляторами, в том числе и местного, иммунитета (Казначеева Л.Ф. и др.).

Продукты, содержащие линолевую кислоту

В отличие от некоторых других полиненасыщенных жирных кислот из семейства омега-6 линолевая кислота (в том числе в виде триглицеридов) в большом количестве имеется в растительных маслах, а также присутствует в животном жире (в конкретном сорте продукта цифры могут немного отличаться от указанных ниже):

• сафлоровое масло — 56-84%
• ореховое масло — 58-78%
• маковое масло — 60-71%
• подсолнечное масло — 46-72%
• кукурузное масло — 41-48%
• соевое масло — 44-60%
• хлопковое масло — 42-44%
• масло семян тыквы — 23-51%
• льняное масло — 15-30%
• рыжиковое масло (растительное масло из семян рыжика посевного) — 14-45%
• оливковое масло — 15%
• горчичное масло — 14-19%
• миндальное масло — 14-16%
• птичий жир — 10-20%
• пальмовое масло — 5-18%
• порошок из семян граната — 9,9%
• свиной жир — 8-9%
• молочный жир — 2,0-5,2%
• говяжий жир — 2-5%
• бараний жир — 3-4%
• касторовое масло — 1-5%
• тюлений жир — 1-3%
• лососёвый жир — 1-2%
• китовый жир — 0,5-5%
• жир сельди — 0,5-3%
• тресковый жир — 0,3-2%

Линолевая кислота в женском молоке

Содержание линолевой кислоты в женском молоке, в ранние сроки лактации, в % к сумме жирных кислот по массе (Фатеева Е.М., Мамонова Л.Г.):

• в молозиве — 7,1-8,3%
• в переходном молоке — 8,6-9,0%
• в зрелом молоке — 6,9%

Общая информация

Линолевая кислота включается в состав так называемого «витамина F», различных косметических моющих и дерматологических средств, например, шампуня-бальзама ополаскивателя Dove, геля-крема для душа Palmolive, крема «Витамин F полужирный» Libriderm и многих других.


На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

У линолевой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

Назад в раздел