Насыщенные жирные кислоты

Где пройти обследование? Если лечение не помогает Популярно о болезнях ЖКТ Кислотность
желудка

Представленная в разделе информация о лекарственных препаратах, методах диагностики и лечения предназначена для медицинских работников и не является инструкцией по применению.


Насыщенные (синоним предельные) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids) — одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Не относятся к насыщенным жирные кислоты имеющие одну или больше сдвоенных связей между атомами углерода. Если сдвоенная связь одна — такая кислота называется мононенасыщенной. Если двойных связей больше одной — полиненасыщенной.

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека (в порядке убывания: пальмитиновая, стеариновая, миристиновая и другие).
Нормы потребления насыщенных жирных кислот
Пальмитиновая (насыщенная) кислота - одна из самых распространённых жирных кислот в природе
Пальмитиновая насыщенная
жирная кислота — одна
из самых распространённых
жирных кислот в природе;
её много в грудном молоке,
переизбыток в рационе
современного человека;
она полезна для младенцев
и может быть вредна для других
 
Согласно Методическим рекомендациям МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.: «Насыщенность жира определяется количеством атомов водорода, которое содержит каждая жирная кислота. Жирные кислоты со средней длиной цепи (С8-С14) способны усваиваться в пищеварительном тракте без участия желчных кислот и панкреатической липазы, не депонируются в печени и подвергаются β-окислению. Животные жиры могут содержать насыщенные жирные кислоты с длиной цепи до двадцати и более атомов углерода, они имеют твердую консистенцию и высокую температуру плавления. К таким животным жирам относятся бараний, говяжий, свиной и ряд других. Высокое потребление насыщенных жирных кислот является важнейшим фактором риска развития диабета, ожирения, сердечно-сосудистых и других заболеваний.

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона».

Такая же норма: «насыщенные жирные кислоты должны давать не более 10% от общего числа калорий для любого возраста» содержится в 2015–2020 Dietary Guidelines for Americans (официальное издание Министерства здравоохранения США).
Основные насыщенные жирные кислоты
Разные авторы по-разному определяют, какие из карбоновых кислот относятся к жирным. Наиболее широкое определение: жирными называются карбоновые кислоты, не имеющие ароматических связей. Мы будем использовать широко распространённый подход, при котором жирной кислотой называется карбоновая кислота, не имеющая разветвлений и замкнутых цепей (но без уточнения в отношении минимального количества атомов углерода). При таком подходе общая формула для насыщенных жирных кислот выглядит следующим образом: CH3-(CH2)n-COOH (n=0,1,2...). Многие источники первые две из этого ряда кислот (уксусную и пропионовую) не относят к жирным. В то же время в гастроэнтерологии уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая (и их изомеры) относятся к подклассу жирных кислот — короткоцепочечным жирным кислотам (Минушкин О.Н.). Одновременно распространён подход, когда кислоты от капроновой до лауриновой относят к среднецепочечным жирным кислотам, с меньшим числом атомов углерода — к короткоцепочечным, с большим числом — к длинноцепочечным.

Короткоцепочечные жирные кислоты, содержащие не более 8 атомов углерода (уксусная, пропионовая, масляная, валериановая, капроновая и их изомеры), могут при кипячении улетучиваться с водяным паром, поэтому называются летучие жирные кислоты. Уксусная, пропионовая и масляная образуются при анаэробном брожении углеводов, тогда как метаболизм белков ведет к образованию карбоновых кислот с разветвленной углеродной цепью. Основным углеводным субстратом, доступным микрофлоре кишечника, служат непереваренные остатки оболочек растительных клеток, слизь. Являясь метаболическим маркером анаэробной условнопатогенной микрофлоры, летучие жирные кислоты у здоровых людей выполняют роль физиологических регуляторов моторной функции пищеварительного тракта. Однако при патологических процессах, затрагивающих микрофлору кишечника их баланс и динамика образования заметно изменяются.

В природе в основном встречаются жирные кислоты с чётным число атомов углерода. Это связан с их синтезом, при котором происходит попарное присоединение атомов углерода.


Название кислоты Полуразвёрнутая формула Схематическое изображение
Тривиальное Систематическое
Уксусная Этановая CH3—COOH Схематическое изображение уксусной кислоты
Пропионовая Пропановая CH3—CH2—COOH Схематическое изображение пропионовой кислоты
Масляная
Бутановая CH3—(CH2)2—COOH Схематическое изображение масляной кислоты
Валериановая Пентановая CH3—(CH2)3—COOH Схематическое изображение валериановой кислоты
Капроновая Гексановая CH3—(CH2)4—COOH Схематическое изображение капроновой кислоты
Энантовая Гептановая CH3—(CH2)5—COOH
Каприловая Октановая CH3—(CH2)6—COOH Схематическое изображение каприловой кислоты
Пеларгоновая Нонановая CH3—(CH2)7—COOH Схематическое изображение пеларгоновой кислоты
Каприновая Декановая CH3—(CH2)8—COOH Схематическое изображение каприновой кислоты
Ундециловая Ундекановая CH3—(CH2)9—COOH Схематическое изображение ундециловой кислоты
Лауриновая Додекановая CH3—(CH2)10—COOH Схематическое изображение лауриновой кислоты
Тридециловая Тридекановая CH3—(CH2)11—COOH Схематическое изображение тридециловой кислоты
Миристиновая Тетрадекановая CH3—(CH2)12—COOH Схематическое изображение миристиновой кислоты
Пентадециловая Пентадекановая CH3—(CH2)13—COOH  Схематическое изображение пентадециловой кислоты
Пальмитиновая Гексадекановая CH3—(CH2)14—COOH Схематическое изображение пальмитиновой кислоты
Маргариновая Гептадекановая CH3—(CH2)15—COOH Схематическое изображение маргариновой кислоты
Стеариновая Октадекановая CH3—(CH2)16—COOH Схематическое изображение стеариновой кислоты
Нонадециловая Нонадекановая CH3—(CH2)17—COOH Схематическое изображение нонадециловой кислоты
Арахиновая Эйкозановая CH3—(CH2)18—COOH Схематическое изображение арахиновой кислоты
Генэйкоциловая Генэйкозановая CH3—(CH2)19—COOH   
Бегеновая Докозановая CH3—(CH2)20—COOH  
Трикоциловая Трикозановая CH3—(CH2)21—COOH  
Лигноцериновая Тетракозановая
CH3—(CH2)22—COOH  
Пентакоциловая Пентакозановая CH3—(CH2)23—COOH  
Церотиновая Гексакозановая CH3—(CH2)24—COOH  
Гептакоциловая Гептакозановая CH3—(CH2)25—COOH  
Монтановая Октакозановая CH3—(CH2)26—COOH  
Нонакоциловая Нонакозановая CH3—(CH2)27—COOH  
Мелиссовая Триаконтановая CH3—(CH2)28—COOH  
Гентриаконтиловая Гентриаконтановая CH3—(CH2)29—COOH  
Лацериновая Дотриаконтановая CH3—(CH2)30—COOH  

Насыщенные жирные кислоты в коровьем молоке
Необезжиренное коровье молоко содержит заметное количество насыщенных жирных кислот
Необезжиренное коровье
молоко содержит
заметное количество
насыщенных жирных кислот
В составе триглицеридов молочного жира преобладают насыщенные кислоты, их общее содержание колеблется от 58 до 77 % (среднее составляет 65 %), достигая максимума зимой и минимума летом. Среди насыщенных кислот преобладают пальмитиновая, миристиновая и стеариновая. Содержание стеариновой кислоты повышается летом, а миристиновой и пальмитиновой — зимой. Это связано с разницей в кормовых рационах и физиологическими особенностями (интенсивностью синтеза отдельных жирных кислот) животных. По сравнению с жирами животного и растительного происхождения молочный жир характеризуется высоким содержанием миристиновой кислоты и низкомолекулярных летучих насыщенных жирных кислот — масляной, капроновой, каприловой и каприновой, в сумме составляющих от 7,4 до 9,5 % общего количества жирных кислот. Процентный состав основных жирных кислот (включая их триглицериды) в молочном жире (Богатова О.В., Догарева Н.Г.):
  • масляная — 2,5-5,0%
  • капроновая —1,0-3,5%
  • каприловая — 0,4-1,7%
  • каприновая — 0,8-3,6%
  • лауриновая —1,8-4,2%
  • миристиновая — 7,6-15,2%
  • пальмитиновая — 20,0-36,0%
  • стеариновая —6,5-13,7%
Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот
Антибиотической активностью обладают все насыщенные жирные кислоты, но наиболее активными являются имеющие от 8 до 16 атомов углерода. Самая активная из них — ундециловая, которая при определённой концентрации подавляет рост Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium bovis, Escherichia coli, Salmonella paratyphi, Micrococcus luteus, Serratia marcescens, Shigella flexneri, Trichophyton gypseum. Антибиотическая активность насыщенных жирных кислот существенно зависит от кислотности среды. При рН=6 каприловая и каприновая кислоты действуют и на грамположительные, и на грамотрицательные, а лауриновая и миристиновая — только на грамположительные бактерии. При увеличении рН активность лауриновой кислоты по отношению к Staphylococcus aureus и другим грамположительным бактериям быстро падает. В отношении грамотрицательных бактерий ситуация противоположная: при рН менее 7 лауриновая кислота почти не действует, но становится очень активной при рН более 9 (Шемякин М.М.).

Среди насыщенных жирных кислот с чётным числом атомов углерода наибольшей антибиотческой активностью обладает лауриновая кислота. Она же является наиболее активной в отношении грамположительных микроорганизмов среди всех жирных кислот с короткой, до 12 атомов углерода, цепью. На грамотрицательные микроорганизмы бактерицидное действие оказывают жирные кислоты с короткой, до 6 атомов углерода, цепью (Рыбин В.Г., Блинов Ю.Г.).
Насыщенные жирные кислоты в лекарственных препаратах и БАДах
Ряд насыщенных жирных кислот, в частности, лауриновая и миристиновая кислоты обладают бактерицидной, вирицидной и фунгицидной активностью, приводящей к подавлению развития патогенной микрофлоры и дрожжевых грибков. Эти кислоты способны потенцировать в кишечнике антибактериальное действие антибиотиков, что позволяет существенно повысить эффективность лечения острых кишечных инфекций бактериальной и вирусно-бактериальной этиологии. Некоторые жирные кислоты, например, лауриновая и миристиновая, выступают и как иммунологический стимулятор при взаимодействии с бактериальными или вирусными антигенами, способствуя повышению иммунного ответа организма на внедрение кишечного патогена (Новокшенов и др.). Предположительно, каприловая кислота тормозит рост дрожжевых грибков и поддерживает нормальный баланс микроорганизмов в толстой кишке, мочеполовой системе и на коже, препятствует избыточному росту дрожжевых грибков и, прежде всего, рода Candida, не препятствуя размножению полезных сапрофитных бактерий. Однако эти качества насыщенных жирных кислот не используются в лекарственных препаратах (этих кислот практически нет среди действующих веществ лекарственных средств), в составе лекарств они находят применение как вспомогательные вещества, а на их вышеупомянутные и другие, возможно полезные для здоровья человека свойства, делают акцент производители БАДов и косметических средств.

Одно из немногих лекарственных препаратов, у которого в составе действующего вещества, высокоочищенного рыбьего жира, перечислены жирные кислоты, это Омегавен (код АТХ «B05BA02 Жировые эмульсии»). Среди других жирных кислот упомянуты насыщенные:
  • пальмитиновая кислота — 2,5-10 г (на 100 г рыбьего жира)
  • миристиновая кислота — 1-6 г (на 100 г рыбьего жира)
  • стеариновая кислота — 0,5-2 г (на 100 г рыбьего жира)
Публикации, в которых затрагиваются вопросы, связанные с  насыщенными жирные кислотами в контексте различных заболеваний человека и состояний его организма
Насыщенные жирные кислоты в косметических и моющих средствах
Насыщенные жирные кислоты очень широко используются в косметике, их включают в разнообразные кремы, мази, дерматотропические и моющие средства, туалетное мыло. В частности, пальмитиновая кислота и её производные используются в качестве структурообразователей, эмульгаторов, эмолентов. Масла с высоким содержанием пальмитиновой, миристиновой и/или стеариновой кислот используются для приготовления твёрдого мыла. Лауриновая кислота применяется в качестве антисептической добавки для кремов и средств по уходу за кожей, в качестве катализатора пенообразования в мыловарении. Каприловая кислота оказывает регулирующее действие на рост дрожжевых грибков, а также нормализует кислотность кожи (в том числе кожи головы), способствует лучшему насыщению кожи кислородом.

Средство для умывания Men Expert L'Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты стеариновую и лауриновую
Средство для умывания Men Expert L'Oreal содержит насыщенные жирные кислоты: миристиновую, стеариновую, пальмитиновую и лауриновую
Крем-мыло Dove содержит насыщенные жирные кислоты: стеариновую и лауриновую

Натриевые (реже калиевые) соли стеариновой, пальмитиновой, лауриновой (а также олеиновой) кислот — основные моющие компоненты твёрдого туалетного и хозяйственного мыла и многих других моющих средств.
Насыщенные жирные кислоты в пищевой промышленности
Жирные кислоты, в том числе насыщенные, применяются в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки — эмульгатора, стабилизатора пены, глазирователя и пеногасителя, имеющей  индекс «E570 Жирные кислоты». В этом качестве стеариновая кислота включена, например, в состав витаминно-минерального комплекса АлфаВит.


У насыщенных жирных кислот имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления или в составе лекарств или БАДов необходима консультация со специалистом.


Назад в раздел
 
Диагностика болезней ЖКТ Симптомы болезней ЖКТ Советы врачей
США, РФ и др.
Изжога и ГЭРБ

Индекс цитирования
Логотип Исток-Системы

Информация на сайте www.gastroscan.ru предназначена для образовательных и научных целей. Условия использования.